Wie scoorde in 1964 een wereldhit met de single My Boy Lollipop?

My Boy Lollipop is een liedje geschreven door Robert Spencer van de doowop-groep The Cadillacs. Het werd in 1956 voor het eerst opgenomen door de Amerikaanse zangeres Barbie Gaye als My Boy Lollypop maar werd geen succes.

Op voorstel van Chris Blackwell, de oprichter van Island Records, werd het de vierde single van de Jamaicaanse zangeres Millie Small (1947-2020). zij nam het in 1964 op in Londen onder begeleiding van gitarist Ernest Ranglin, trompettist Pete Peterson, en Jimmy Powell en The Dimensions. Er doen geruchten de ronde dat een toen negentienjarige Rod Stewart mondharmonica zou hebben gespeeld op dit nummer.

De single van Small bereikte de tweede plaats in de Amerikaanse en Britse hitlijsten en werd een nummer één-hit in Ierland. in de Nederlandse Single Top 100 steeg het tot de achtste plaats en in de Vlaamse Ultratop 50 tot de zevende. Er werden meer dan zeven miljoen exemplaren van verkocht. My Boy Lollipop is daarmee een van de succesvolste ska-nummers.

Onder meer de Britse zangeres Lulu heeft het gecoverd en er bestaat ook een Duits-, een Frans- en een Spaanstalige cover.